Antigonos II qua đời vào năm 239 trước Công nguyên. Cái chết của ông tạo điều kiện cho một cuộc nổi dậy của các thành bang trong Liên minh Achaea, mà lãnh đạo họ là Aratus của Sicyon. Con trai của Antigonus, Demetrios II qua đời vào năm 229 trước Công nguyên, để lại một đứa trẻ (Philip V) làm vua, với vị tướng Antigonos Doson như là nhiếp chính. Người Achaea, trên danh nghĩa của Ptolemaios, đã có nền độc lập đáng kể, và kiểm soát phần lớn miền nam Hy Lạp. Athens vẫn còn cách biệt từ cuộc xung đột này bằng sự bỏ phiếu tán thành.

Sparta vẫn thù địch với người Achaea, và trong năm 227 BC vua Sparta Cleomenes III xâm lược Achaea và chiếm quyền kiểm soát của Liên minh. Aratus cầu viện người Macedonia, và liên minh với Doson, người mà năm 222 TCN đã đánh bại người Sparta và sáp nhập thành phố của họ - lần đầu tiên Sparta bị chiếm đóng bởi một thế lực nước ngoài.

Philippos V, người lên nắm quyền khi Doson qua đời năm 221 trước Công nguyên, là người cuối cùng của Macedonia cai trị với tài năng và cả cơ hội để đoàn kết Hy Lạp và giữ gìn độc lập của mình chống lại các "đám mây trỗi dậy ở phía tây": sức mạnh ngày càng tăng của Rome. Ông được biết đến như là "con cưng của Hellas". Dưới sự bảo trợ của ông Hòa ước Naupactus (217 TCN) đã kết thúc cuộc xung đột giữa Macedonia và Hy Lạp, và vào thời gian này ông đã kiểm soát tất cả Hy Lạp ngoại trừ Athens, Rhodes và Pergamum.

Tuy nhiên, Năm 215 trước Công nguyên, Philippos thành lập một liên minh với Carthage địch thủ của Rome, điều này thu hút Rome trực tiếp can thiệp vào công việc nội bộ của Hy Lạp lần đầu tiên. Rome kịp thời lôi kéo các thành phố Achaea khỏi lòng trung thành danh nghĩa của mình với Philip, và thành lập liên minh với Rhodes và Pergamum, nay là quyền lực mạnh nhất ở Tiểu Á. Cuộc chiến tranh Macedonia lần thứ nhất nổ ra năm 212 trước Công nguyên, và kết thúc bất phân thắng bại trong năm 205 TCN, nhưng bây giờ Macedonia được coi là một kẻ thù của Rome. Rhodes đồng minh của Rome đã kiểm soát của các hòn đảo Aegean.

Năm 202 TCN Roma đánh bại Carthage, và đã rảnh tay để chuyển sự chú ý của mình về phía đông, được kêu gọi bởi các đồng minh Hy Lạp của mình, Rhodes và Pergamum. Trong năm 198TCN Chiến tranh lần Macedonia thứ hai nổ ra vì những lý do không rõ ràng, nhưng rất có thể vì Rome thấy Macedonia là một đồng minh tiềm năng của vương quốc Seleukos, sức mạnh lớn nhất ở phía đông. Philip của các đồng minh ở Hy Lạp bỏ rơi ông ta và trong năm 197 TCN ông bị đánh bại tại trận Cynoscephalae bởi tổng đốc La Mã Titus Quinctius Flamininus.

May mắn cho những người Hy Lạp, Flamininus là một người ôn hòa và là người hâm mộ văn hóa Hy Lạp. Philippos đã phải giao hạm đội của mình và trở thành một đồng minh La Mã. Ở Đại hội thể thao Isthmia năm 196 trước Công nguyên, Flamininus tuyên bố tất cả các thành phố Hy Lạp tự do, mặc dù đơn vị đồn trú La Mã đã được đặt tại Corinth và Chalcis. Nhưng sự tự do hứa hẹn bởi Roma là một ảo tưởng. Tất cả các thành phố ngoại trừ Rhodes đã được ghi danh vào một liên minh mới mà Rome cuối cùng kiểm soát, và nền dân chủ đã được thay thế bằng chế độ quý tộc đồng minh với Rome.